条件達成しててもすぐに発生しないことありますよ。たぶんですが、キャラバン内のランダムで出るキャラのうち該当キャラが現れた時に発生するっぽいので、合成キャンセルやマップ切り替えで出て来るキャラを切り替えてたら発生するかもです。
該当キャラが出てるのに発生しなければバグかと思われるので問い合わせメールした方が良いと思います。